A pesar de que popularmente solo se habla de los isómeros para-sinefrina (p-sinefrina) y meta-sinefrina (m-sinefrina), lo cierto es que existe un isómero más: la orto-sinefrina (o-sinefrina). Lo más impactante es que cada uno de ellos también poseen isómeros ópticos (–D o –L), formando un total de 6 isómeros.
Cada uno de los isómeros posee una actividad farmacológica diferente, siendo la p-sinefrina el único de origen natural.
Para-sinefrina (p-sinefrina)
La p-sinefrina es una feniletilamina naturalmente presente en la naranja amarga (Citrus aurantium) y otros cítricos como la naranja de Sevilla o las mandarinas de Nova. Los suplementos de p-sinefrina se utilizan con la misión de perder grasa corporal y su uso en el deporte es legal, no así con los isómero de la m-sinefrina.
Se ha demostrado que la suplementación con p-sinefrina no produce modificación en la presión arterial ni en la frecuencia cardiaca a dosis altas (3mg/Kg) en reposo. Tampoco la frecuencia cardiaca durante el entrenamiento con intensidades bajas a moderadas.
En esta investigación se pudo ver cómo la ingesta alta de p-sinefrina durante el ejercicio con intensidades de bajas a moderadas, aumentó la tasa máxima oxidativa de grasas y disminuyó la de carbohidratos. No así en reposo.
Meta-sinefrina (m-sinefrina)
La meta-sinefrina, al igual que la orto-sinefrina son isómeros sintéticos. A diferencia de la para-sinefrina, la meta-sinefrina (también llamada oxilofrina o fenilefrina) ejerce un efecto agonista muy superior, lo que da lugar a un fuerte aumento de la frecuencia cardíaca y presión arterial. Y, por supuesto, su efecto en la lipolisis es muchísimo mayor. Por eso está prohibida por la AMA (Agencia Mundial Antidopaje).
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Referencias
- Allison DB et al. Exactly which synephrine alkaloids does Citrus aurantium (bitter orange) contain?. Int J Obes (Lond). 2005; 29(4): 443-446.
- Gutiérrez-Hellín J, Del Coso J. Acute p-synephrine ingestion increases fat oxidation rate during exercise. Br J Clin Pharmacol. 2016; 82(2): 362-368.
- Gutiérrez-Hellín J et al. P-synephrine, exercise, weight loss and health. AGON International Journal of Sports Sciences. 2014; 4(2): 128-137.